Sejarah Desa Pondok tidak diketahui secara pasti dari mana asal-usul nama desa tersebut, tetapi menurut legenda orang Pondok asli bahwa nama Pondok yang sekarang ini diambil dari sejarah yang terjadi pada zaman dulu. Konon kabarnya ada petinggi kerajaan yang secara kebetulan lewat di suatu perkampungan waktu itu pertama kali singgah di suatu tempat yang ada pohon besarnya, pohon itu pohon Gedawung maka dinamailah perkampungan itu Dusun Gedawung. Kemudian arah perjalanan dilanjutkan ke arah barat disitu dijumpai suatu perkampungan yang benar-benar keadaan geografisnya tidak rata atau dalam bahasa jawa nggrogol dan mulai saat itu perkampungan tersebut dinamakan Dusun Grogolan.

Dari arah dusun tersebut berjalan ke selatan situasi semakin parah karena dijumpai suatu perkampungan yang masih semrawut, segala sesuatunya masih jadi satu dalam bahasa Jawa ditumpuk-tumpuk, maka dusun tersebut dinamai Dusun Tinumpuk. Dari Dusun TInumpuk perjalanan dilanjutkan ke arat barat daya disitu dijumpai suatu perkampungan yang masyarakatnya sangat unik, ditinjau dari cara hidup yang suka memberi dengan murah senyum tetapi tidak sepenuh hati memberinya dalam bahasa jawa diartikan mesem ning imin yang artinya memberi tapi eman, maka dinamailah perkampungan itu Semin dari perpaduan kata mesem dan imin. Dari Semin perjalanan dilanjutkan ke arah Timur. Tidak jauh berbeda di situ juga dijumpai sekelompok warga/ masyarakat yang pola hidupnya tergolong unik karena di situ banyak warga yang suka memberi dengan murah senyum dan ikhlas dalam bahasa Jawa mesem dan eman, maka dinamailah dusun tersebut Semen dari kata mesem dan tidak eman, yan artinya memberi sesuatu dengan murah senyum dan tidak memiliki rasa eman/ pelit. Seiring jalannya waktu perjalanan dilanjutkan ke arah timur, seperti layaknya dusun yang dijumpai sebelumnya, di situ banyak orang yang bekerja keras untuk mengupayakan hidup yang bahagia dalam bahasa Jawa ngadi dan rejo yang “ngadi” adalah memperindah atau berbuat baik, sedang “rejo” artinya bahagia/ segala sesuatu berkecukupan. Maka dinamailah dusun tersebut Ngadirejo. Karena dusun tersebut memanjang ke arah timur dan dihuni/ ditempati dua kelompok maka dusun tersebut dibelah menjadi dua yakni Dusun Ngadirejo Kulon dan Ngadirejo Wetan.

Perjalanan belum usai masih berlanjut ke arah timur di sana dijumpai pohon besar yang diyakini orang di tempat itu pohon tersebut amat angker, pohon itu adalah pohon gayam, maka perkampungan itu dinamai Dusun Gayam. Dari Gayam perjalanan dilanjutkan ke arah barat dijumpailah suatu perkampungan yang masyarakatnya sedang giat-giatnya mengadakan pembuatan jalan dengan alat sangat tradisional untuk memindahkan suatu barang yang cukup berat, barang tersebut menyerupai gerobag tetapi rodanya dibuat dari kayu istilah Jawa disebut Gledegan, maka perkampungan tersebut diberi nama Dusun Gledegan.

Dari Gledegan perjalanan dilanjutkan ke arah barat di situ banyak sekali orang yang berkumpul untuk menekuni suatu ilmu, baik ilmu agama maupun ilmu kejawen, dalam bahasa jawa mondok yang artinya mencari ilmu. Karena perkampunga nitu memanjang ke arah barat dan kelompok orang tersebut berada di sebelah timur dan barat yang dalam bahasa Jawa mondok ing wetan lan mondok ing kulon maka perkampungan tersebut diberi nama Pondok Wetan yang artinya mondok di sebelah timur dan Pondok Kulon yang artinya mondok di sebelah barat. Karena untuk menuntut ilmu perlu sekali suatu bangunan/ tempat maka diperlukan suatu alat untuk membangun. Waktu itu diperlukan banyak sekali papan dan papan itu dijumpai di perkampungan sebelah utara dusun Pondok Kulon, dalam bahasa Jawa papan adalah blabak, maka perkampungan tersebut diberi nama Dusun Blabak, akhirnya dibangun suatu bangunan sederhana yang terbuat dari papan/ blabak di Dusun Pondok Kulon sebagai tempat pemondokan.

Yang akhirnya seiring jalannya tempat tersebut diambil alih pemerintah colonial Belanda waktu itu sebagai pusat pemerintah desa. Waktu itu sekitar tahun 1918 desa tersebut dijabat seorang ronggo bernama Ronggo Prawiro Trimanto, beliau menjabat selama + 53 tahun yakni tahun 1918-1971. Waktu itu keadaan masyarakat Desa Pondok yang terbagi dalam 12 dusun ekonominya masih sangat kurang, karena memang saat masih dalam masa pernjajahan. Menginjak tahun 1971 pemrintah memberlakukan undang-undang tentang Pemerintahan Desa maka jabatan Ronggo yang dijabat Ronggo Prawiro Trimanto dilintirkan kepada Bapak Trimo untuk menjabat sebagai Pj Kepala Desa selama tahun 1971-1975.

Berdasarkan Undang-Undang yang berlaku di Kabupaten Wonogiri pada saat itu untuk menyentuh masyarakat agar bisa berdemokrasi maka tahun 1975 diadakan pemilihan kepala desa secara langsung oleh warga masyarakat. Dan pada waktu itu dengan memasukkan biting ke suatu tempat yang telah dipersiapkan oleh panitia, berdasarkan perhitungan yang sesuai dengan aturan, maka perhitungan biting terbanyak di pihak Bapak Slamet, maka mulai saat itu Pemerintahan Desa Pondok dipegang oleh Bapak Slamet. Dalam meniti kariernya sebagai Kepala Desa diawali tahun 1975-1991 seiring berjalannya waktu perubahan nampak walau belum sepenuhnya pola hidup masyarakat di segala bidang sedikit lebih maju.

Terkait dengan adanya peraturan maka kepemimpinan Bapak Slamet pun berakhir di tahun 1991 yang selanjutnya dilakukan pemilihan kepala desa yang waktu itu suara terbanyak diperoleh Bapak Mukimin Sunarto, semenjak kepemimpinannya beliau pembangunan semakin jelas arahnya terlihat suatu kesatuan Desa Pondok secara berangsur telah menunjukkan peningkatannya di segala bidang terutama di bidang Infrastruktur khususnya jalan. Dan juga banyak sekali permasalahan peranahan terkait penyertifikatan yang telah diselesaikan. AKan tetapi karena terbatasnya masa jabatan berdasarkan undang-undang yang berlaku karena Beliau Bapak Mukimin Siswo Sunarto telah menjabat selama 2 periode yakni 1991-2007 akhirnya Bapak Mukimin dalam pencalonan tahun 2007 tidak ikut, yang artinya merelakan dengan segenap jiwa tampuk kepemimpinnan desa Pondok diserahkan kepada generasi penerus yang ada di Desa Pondok.

Dan menjelang akhir tahun 2007 di Desa Pondok sesuai peraturan dan perundang-undangan yang ada melaksanakan pesta demokrasi pemilihan kepala desa yang waktu itu suara terbanyak diperoleh Bapak Sadikan,A.Ma.Pd. Dan semenjak itu pemerintah dipimpin oleh Bapak Sadikan,A.Ma.Pd. Dalam kepemimpinannya beliau mencanangkan kerja dengan motto “BERSATU UNTUK MEMBANGUN”

sampai akhir periode tahun 2012. Selanjutnya sesui peraturan perundang-undangan yang berlaku pemerintah desa mengadakan proses pemilihan kepala desa. Waktu itu hanya ada satu calon atau calon tunggal yaitu Bapak Sadikan, A.Ma.Pd. Dalam proses pemilihan yang dilaksanakan pada tahun 2012 suara mayoritas kepada Sadikan, A.Ma.Pd. Sehingga beliau berhak atas jabatan Kepala Desa Pondok masa bhakti tahun 2012-2018.

Tetapi diawal tahun 2018 tepatnya hari Jum’at Kliwon tanggal 05 Januari tahun 2018 beliau meninggal dunia karena sakit. Untuk melaksanakan pemerintahan di Desa Pondok berdasarkan peraturan yang berlaku maka selama 1 (satu) tahun anggaran Kepala Desa dijabat oleh Bapak Saimin selaku Staf Kasi Pemerintahan Kecamatan Ngadirojo.

Kemudian pada tanggal 04 Desember 2018 Pemerintah Desa Pondok melaksanakan pemilihan kepala desa tahap ke-2 untuk tingkat Kabupaten Wonogiri, yang waktu itu ada 2 (dua) kandidat yaitu : 1. Bapak Sularno 2. Bapak Seman. Hasil dari proses pemilihan dan pemungutan suara dimenangkan oleh Bapak Sularno. Sehingga pada tanggal 27 Desember 2018 Bapak Sularno dilantik sebagai Kepala Desa definitif di Desa Pondok masa bhakti 2018-2024.  Dalam program kerjanya beliau mempunyai Visi dan Misi “MEWUJUDKAN MASYARAKAT DESA PONDOK YANG “SUKSES”, DINAMIS, AGAMIS, BERDAYA SAING DAN BERBUDAYA”. Program tersebut dilaksanakan dalam tahapan pembangunan sesuai dengan Rencana Pembangunan Jangka Menengah Desa (RPJMDes) yang dijabarkan dalam 6 (enam) tahun anggaran dengan motto “SUKSES”.